초급에서 중급까지는 학원 다니시고 중급 이상부터는 독학으로 하세요.
JLPT 자격증 N2 이상 있으면 괜찮습니다. 이런 어학자격증이 최소한의 언어능력을 검증해줍니다.
N1이면 더 좋지만, 현실적으로 짧은 시간내에 가능한 건 N2까지입니다.
JLPT가 일본측에서 공식적으로 인정해주는 어학증명서 중 하나입니다

워킹홀리데이 갈 거면 도쿄쪽을 추천합니다.
도쿄쪽이 알바자리 많습니다. 알바를 하루종일 뛰는 게 아니라 파트타임별이라 시간 맞게 잘 짜면 웬만한 직장인들보다 수입 좋습니다.
알바자리 구하는건 본인 하기 나름입니다.